Ao contrário da maioria dos bairros do Rio de Janeiro, o Grajaú foi planejado e surgiu nas primeiras décadas do século XX, edificado sobre um vale conhecido como Vale dos Elefantes, ao sopé do Maciço da Tijuca, próximo ao Pico do Perdido, que constitui um dos símbolos do bairro. Sua origem, nas primeiras décadas deste século, foram dois grandes loteamentos realizados no antigo terreno do Andaraí Grande, que incorporaram terras de fazendas de café à malha urbana da cidade.
O primeiro loteamento foi realizado pela Companhia Brasileira de Imóveis e Construção e compreendia as terras situadas entre a Serra dos Pretos Forros e um caminho posteriormente denominado rua Borda do Mato. O outro, chamado Vila América, foi promovido pela T. Sá e Companhia Limitada e englobava os terrenos que iam desse ponto ao que hoje é a rua Botucatu.[6] A partir dos anos 1920, o bairro foi se desenvolvendo com o desenho do primeiro loteamento.
Nessa época, foram promovidos grandes loteamentos no Rio de Janeiro, ainda capital da república. Assim, terras de fazendas de café existentes no bairro foram incorporadas à malha urbana da cidade, assim como a fazenda pertencente à família do engenheiro Richard.
No entanto, foi somente na década de 1920 que se desenvolveu o atual desenho do Grajaú, sendo que a expansão urbana no bairro implicou na canalização de córregos e cursos d'água afluentes do rio Maracanã que atravessam o subterrâneo de algumas de suas ruas. O nome Grajaú foi dado em homenagem à cidade maranhense de Grajaú, terra natal do engenheiro Richard, que projetou e construiu o bairro. Como consequência, vários logradouros do bairro têm nome de cidades e rios maranhenses, como as ruas Gurupi, Mearim e Itabaiana, enquanto outras vias homenageiam lugares de Minas Gerais, a exemplo das ruas Uberaba, Araxá e Juiz de Fora, visto que engenheiros mineiros trabalharam na expansão do Grajaú e, provavelmente, desejaram homenagear os seus locais de origem.
Avenida Engenheiro Richard
Em 1925, foi fundada a primeira sede do Grajaú Tênis Clube e, devido ao seu nome, o bairro veio a se tornar conhecido na cidade.
Uma rua no bairro do Grajaú
Com a construção da Igreja Matriz de Nossa Senhora do Perpétuo Socorro, em 1931, a Capela de Nossa Senhora da Imaculada Conceição funcionou em caráter particular, aberta ao público apenas no dia 8 de dezembro, quando se homenageia a Nossa Senhora da Conceição.

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